シェパード・フェアリーはチャールストン (サウスカロライナ州) に生まれました。彼はロードアイランド州にあるロードアイランド・スクール・オブ・デザインで、イラストレーション美術の学位を取得しました。1989年にシェパード・フェアリーは「Andre the Giant has a Posse」ステッカーを制作し、それはアートや都市景観への人々の見方を変えるOBEY GIANTアートキャンペーンへと変化しました。彼の作品は高く評価されたアートへと進化を遂げました。その中にはスミソニアン ナショナル・ポートレート・ギャラリーで見つかった2008年のバラク・オバマの肖像画である「Hope」も含まれています。