Шепард Фейри родился в Чарльстоне, штат Южная Каролина. Он закончил Род-Айлендскую школу дизайна в Провиденсе со степенью бакалавра изящных искусств в области иллюстрации. В 1989 году он создал трафарет «Andre the Giant Has a Posse» («У Гиганта Андре есть толпа»), который позже превратился в стрит-арт компанию под названием «Obey Giant» («Повинуйся Гиганту»), изменившую обывательское понимание искусства и городского пейзажа. Его работы становятся признанными произведениями искусства, такими как написанный в 2008 году портрет Барака Обамы «Надежда», вошедший в коллекцию Смитсоновской национальной портретной галереи.