셰파드 페어리는 미국 사우스 캐롤라이나에 위치한 찰스턴에서 태어났으며, 로드아일랜드 프로비던스의 로드아일랜드 디자인 학교(RISD)에서 일러스트레이션을 전공하고 미술 학사 학위를 취득했습니다. 1989년 그는 ‘Andre the Giant has a Posse’라는 스티커를 만들었습니다. 이 스티커는 이후 사람들이 예술과 도시 풍경을 바라보는 방식을 바꾸어 놓은 ‘오베이 자이언트(OBEY GIANT)’ 캠페인으로 확대되었습니다. 스미소니언 국립 초상화 갤러리에서 소장 중인 버락 오바마의 초상화 ‘희망 (Hope, 2008년작)’를 포함하여 그의 작업은 예술적 형태로 발전하고 있습니다.