Shepard Fairey est né à Charleston, en Caroline du Sud, États-Unis. Il a obtenu un diplôme en beaux-arts, avec une spécialisation en illustration, à l’école du design de Rhode Island, à Providence, dans l’État de Rhode Island. En 1989, il a créé l’autocollant « Andre the Giant Has a Posse » qui est ensuite devenu la campagne artistique OBEY GIANT, dont le graphisme a changé la façon dont les gens considèrent l’art et le paysage urbain. Ses travaux ont fini par constituer un corpus artistique primé qui comprend le portrait « Hope » de Barack Obama en 2008, conservé à la galerie nationale des portraits du Smithsonian.